Im September 1930 wurde die Kolpingsfamilie Hennef gegründet, damals noch als „Katholischer Gesellenverein“. Mit einer Urkunde, datiert vom 13. Dezember 1930, bestätigte der damalige Generalpräses Theoror Hürth die Neugründung.
In einer Aufzeichnung vom 5. September 1930 zur Gründungsversammlung heißt es dazu: „Die Jugendseelsorge in der Bürgermeisterei Hennef, besonders in den Pfarreien Hennef und Warth, lag vollständig danieder… Aus dieser Erkenntnis heraus trug man sich schon seit langer Zeit mit dem Gedanken, aus Laienkreisen eine Katholische Aktion ins Leben zu rufen. Man dachte hierbei vornehmlich an die reifere Jugend und beabsichtigte die Gründung eines Kath. Gesellenvereins.“
Schon bald nach ihrer Gründung wurde die Kolpingsfamilie Hennef durch eine Anordnung der Nationalsozialisten verboten. Bereits in einer Anordnung der Staatspolizei vom 29. Mai 1934 wurde der konfessionellen Jugend „jegliche öffentliche Betätigung“ verboten. Insbesondere zählten dazu jedes „geschlossene Auftreten in der Öffentlichkeit”, das öffentliche Tragen von einheitlicher Kleidung oder Abzeichen, das Mitführen von Bannern, ja sogar das gemeinsame Wandern. Ebenso verboten war die Herstellung und Verbreitung von Flugblättern oder Presseerzeugnissen konfessioneller Jugendverbände.
Die Festschrift der Kolpingsfamilie Hennef zu ihrem 25-jährigen Jubiläum berichtet über „eine Welle von Schikanen jeder Art“ ab Oktober 1935. „Behördliche Vernehmungen und Hausdurchsuchungen bei unseren Mitgliedern durch den Ortsgruppenleiter und die Polizei waren an der Tagesordnung“, heißt es dazu weiter. Am 5. Oktober 1935 wurde jede weitere Tätigkeit innerhalb der Kolpingsfamilie Hennef von der NSDAP verboten.
Die Neugründung erfolgte bald nach Kriegsende am 11. März 1946 durch zwölf Jugendliche der drei Pfarreien von Hennef, Warth und Geistingen, ein dreiköpfiger Vorstand wurde gewählt. An jedem Montag trafen sich die Kolpingbrüder zu einem gemeinsamen Bildungsabend. Reihum wurde alle drei Monate eine der Pfarrkirchen in Hennef aufgesucht, um dort mit dem Präses gemeinsam die Heilige Messe zu feiern.
Für die geistliche Begleitung war von 1953 bis 1986 Präses Msgr. Andreas Pfeiffer zuständig, der einen besonders prägenden Einfluss auf die Kolpingsfamilie ausübte. Im Januar 1956 berichtete die Presse über den Beschluss der Mitgliederversammlung, einen Grundstock zum Bau eines Kolpinghauses anzulegen. Aus der Veröffentlichung ging außerdem hervor, dass die Kolpingsfamilie damals 102 Mitglieder verzeichnete, darunter 37 Jungkolping-Mitglieder. Es gab jährlich 32 Veranstaltungen, darunter 22 Bildungsvorträge.
Die jährliche Wallfahrt zum Grab Adolph Kolpings nach Köln war für die Mitglieder der Kolpingsfamilie Hennef Pflicht. Ebenso wurde im Monat Mai zur „Schmerzhaften Mutter“ nach Bödingen gepilgert. Nach dem Neubau des Pfarrheims von St. Simon und Judas in der Siegfeldstraße wurde die Kolpingsfamilie dort ansässig. Durch eine Beteiligung an den Baukosten erwarb die Kolpingsfamilie Hausrecht im Pfarrheim.
25 Jahre lang stand Karl-Josef Stepankow an der Spitze der Kolpingsfamilie Hennef e. V., im Jahr 1998 übergab er den Vorsitz an Martin Rose. Inzwischen ist Iris Rose seit dem Jahr 2000 und damit in Kürze seit 25 Jahren im Amt der Vorsitzenden tätig.
Die Festschrift zum 75-jährigen Bestehen im Jahre 2005 kann hier angeschaut und heruntergeladen werden.